哥哥小本
当小本和马特·达蒙从小在剑桥公立中学睿智拉丁学校的戏剧社团以及街头表演时，卡西通常也有跟在身边做一些打杂工作和演一些临时演员角色。小本和马特看完电影后会讨论诸如表演、剧情以及如何写出好剧本之类的话题，而与他们一起看电影的卡西只会天真地问哥哥们，“《回到未来》的故事是不是真的”。如此“呆萌”的卡西没有被哥哥们嫌弃，反倒被呵护着长大。
由于有哥哥们当榜样，他在进入睿智拉丁学校读中学时也加入戏剧社团，从没想过自己也会当演员的他在社团里遇见了教表演的老师杰瑞·斯贝卡，“他把我演戏的开关打开了，他让我了解原来演戏可以这么好玩，也让我明白为什么表演这项工作那么受人欢迎，我终于明白哥哥为什么那么热衷于当演员”。
18岁时，卡西搬到洛杉矶追寻演艺事业，当时已在洛杉矶寻找当演员机会的哥哥和马特·达蒙理所当然地支持这位小弟弟，三人就在洛杉矶合租。当两位哥哥在一边寻找演出机会，一边撰写《心灵捕手》剧本时，讲话轻声细语的卡西一直找不到表演机会，他有一年时间在洛杉矶帕萨迪那地区的一家餐馆打杂赚钱。一年后他出演了格斯·范·桑特导演的《不惜一切》，刚开始在好莱坞崭露头角的妮可·基德曼出演该片女主角，马特·狄龙扮演男主角，卡西出演小配角拉塞尔，但卡西后来表示，出演这部电影是他美妙的回忆，因为他认识了格斯·范·桑特以及他后来的挚友杰昆·菲尼克斯。
演完这部电影后，卡西的表演事业依然不见起色，他就把重心放到学业上，一开始在乔治·华盛顿大学读政治学专业，随后又转到纽约的哥伦比亚大学读了两个学期就选择退学，因为有不少演艺工作在期间不停找上门。
演员时期：演技轻松秒杀皮特，但就是不红
比起“金酸莓奖”常客、经常被媒体吐槽“面瘫”的哥哥小本，卡西倒是从《不惜一切》开始就被媒体称赞演技了得。《不惜一切》中他戏份不多，但《滚石》影评人称赞他“很有技巧地将迷茫青少年的那种看不到希望的感觉展现出来”。或许卡西本身就擅长演这类底色偏暗的角色，他在演完冒险喜剧《追赶太阳》时才对这行没有兴趣，跑去读大学。
将卡西从学校拉回演艺圈的还是小本和马特这两位哥哥。当时两人编剧兼主演的《心灵捕手》要开拍，导演依然是卡西所信赖的格斯·范·桑特。片中有一个扮演小本和马特朋友的小角色，戏份不多，而准备认真读书的卡西一开始还不想重回演艺圈，但两位大哥坚持只有卡西能演这个角色，因为这个角色就是以卡西为原型写的。于是，卡西演了这部后来成为经典的电影，虽然大部分影迷都只记得这部让小本和马特一举拿下奥斯卡最佳原创剧本奖的电影是这对“好基友”演艺事业的第一座丰碑，但当时也有眼光锐利的影评人发现小配角卡西的潜能，《波士顿环球报》甚至还点名表扬卡西的表演充满丰富的情绪，“他的能力足够演好复杂的角色，一个好演员正在等着好机会的到来”。
然而，这位好演员并没有像小本和马特那样开始自己的好莱坞演员生涯黄金时段。他接下来在小本主演的《猜·情·寻》以及《200支香烟》中“打酱油”。为了赚钱，他还演了诸如《酷男痞女电到你》《淹死莫娜》《注意力购买者》等好几部喜剧，甚至还在《美国派2》中客串，卡西又是越演越对这一行心灰意冷。后来他在接受媒体采访时还公开表示那段期间所演的角色是自己演员生涯中的“暗黑期”。
厌倦演这些角色的他转到幕后，跟着格斯·范·桑特和摄影师哈里斯·萨维德斯拍摄肖恩·康纳利主演的《心灵访客》，担任格斯助手的卡西认为，这段经历让他学到一生受用的电影知识，“你还能找到更棒的电影学校和老师吗？格斯教了很多知识，他花了很多精力教我。”“充电”后的卡西随后在布拉德·皮特、乔治·克鲁尼、马特·达蒙等出演的《十一罗汉》中出演一角。而在格斯、小本和马特联合编剧的实验性独立电影《杰瑞》中，卡西还和马特联合主演。正是因为这部电影，他得到了人生第一个主角，在史蒂夫·布希密导演的《孤独的吉姆》中出演潦倒的作家。
卡西最荣光时刻是在2007年出演《神枪手之死》时，片中布拉德·皮特扮演神枪手杰西·詹姆斯，卡西扮演罗伯特·福德，这个角色一开始是杰西的“迷弟”，后来变成杰西的“死神”，卡西将这个复杂的角色演到让皮特都黯然失色，他也因此获得奥斯卡最佳男配角奖提名，但最终输给了《老无所依》的哈维尔·巴登。
同在2007年，卡西主演的另一部电影《宝贝失踪了》也登上银幕。这部电影是小本的首部导演作品，当时小本演员生涯连遭打击之后转战导演工作，身为弟弟的卡西力挺。这部电影让好莱坞发现了小本的导演才华，也让好莱坞认为，演技出众的卡西很快就能升到一线演员阵营了。
“作死”时期：他骗了整个好莱坞，也惹了一身官司
一直是“擅演纠结暗黑角色”的卡西·阿弗莱克没想到在事业迎来转折点的时刻突然“作死”。他与“好基友”兼大舅子杰昆·菲尼克斯联合“整蛊”了影迷和好莱坞，惹得不少人不满。
同样跟随被影迷视为“永远的偶像”哥哥瑞凡·菲尼克斯进入演艺圈的杰昆·菲尼克斯，2000年凭借《角斗士》获得奥斯卡最佳男配角奖提名，2006年凭借《与歌同行》再获男主角奖提名，身为演技派的他突然在2008年宣布自己不再演戏，而改行当饶舌歌手。随后他经常在公共场合表现崩溃，譬如殴打粉丝、被友人淋尿等，当好莱坞认为这位好演员已经失常时，2010年，一部名叫《我仍在这里：杰昆·菲尼克斯不为人知的岁月》的纪录片上映，导演则是卡西·阿弗莱克。原来这是这对“好基友”花了一年多时间捣鼓的项目，杰昆之前所有的失常表现都是“表演”，而卡西则将其拍摄下来，制作出这部“伪纪录片”。该片虽然在威尼斯电影节拿了纪录片奖，但在美国上映后票房很差，而且遭到媒体和影评人的口诛笔伐，这对“骗”了整个好莱坞的好兄弟形象大大受损。
更惨的是，这部电影的女制片人阿曼达·怀特将卡西告上法庭，阿曼达指控卡西在拍摄现场多次对她进行性骚扰，有一次是卡西要求阿曼达与他在酒店过夜，阿曼达拒绝后卡西还威胁不给她发工资。还有一次是把她带到满是妓女和异装癖者的酒店中以即兴拍摄为由试图性骚扰她。阿曼达要求200万美元赔偿，而卡西方面则表示这一指控子虚乌有。官司打了一段时间，最后庭外和解，据说卡西在哥哥的帮助下给了阿曼达一笔赔偿金，但卡西则依然坚持所有对他的指控都不是事实。
连续的“花样作死”让原本有望升为一线演员的卡西继续在好莱坞当配角，譬如在《逃出熔炉》中为克里斯蒂安·贝尔配戏，在《星际穿越》中出演马修·麦康纳留在地球的儿子之类。
夺金时刻：连夺33个最佳男主角头衔两位哥哥有功劳
去年年头，有影评人看完《海边的曼彻斯特》后就在推特表示：卡西·阿弗莱克一年后将凭这部电影当上奥斯卡最佳男主角，发帖存证！在本届颁奖季中，卡西的表现果然如该影评人所说，在最佳男主角奖上没有敌手，至今连夺33个最佳男主角奖，如今奥斯卡提名名单还没公布，但他已经被认为是下月底举行的奥斯卡颁奖礼上“板上钉钉”的最佳男主角。
